本片基于真實(shí)故事改編，回溯至1933年，著名匪徒約翰·迪林格（由約翰尼·德普飾演）聯(lián)手同黨約翰·漢密爾頓（杰森·克拉克出演），武裝突襲印第安納州監(jiān)獄，英勇營救其搶劫團(tuán)伙成員，諸如“英俊小生”弗洛伊德（查寧·塔圖姆扮演）、“娃娃臉”尼爾森（斯蒂芬·格拉漢姆詮釋）等，隨后他們隱匿于腐敗警官馬?。s翰·邁克·鮑格扮相）的農(nóng)莊之中。馬丁建議迪林格轉(zhuǎn)移至芝加哥，依靠黑幫勢力尋求庇護(hù)。期間，在一連串銀行劫案中，迪林格對芝加哥的女職員比莉·弗雷凱特（瑪麗昂·歌迪亞演繹）心生愛慕。與此同時，聯(lián)邦調(diào)查局特工茂文·普維斯（克里斯蒂安·貝爾擔(dān)綱），在上司胡佛局長（比利·克魯?shù)缕湛坍嫞┑奶岚蜗?，于美國首次“反犯罪?zhàn)役”中，立誓要將迪林格繩之以法。隨著迪林格勢力的逐漸削弱，聯(lián)邦調(diào)查局卻在這一過程中日益壯大，權(quán)勢漸增。