在充斥著黑社會(huì)氛圍的街區(qū)里，亞飛（梁朝偉 飾演）與阿基（張學(xué)友 飾演）維系著超過二十載的深厚友情。盡管他們懷揣著踏入黑社會(huì)的夢(mèng)想，但在現(xiàn)實(shí)中卻僅僅是在混日子：面對(duì)砍人的場(chǎng)面他們會(huì)臨陣退縮，甚至從老大的尸體上竊取金表，這些行為對(duì)他們而言毫無愧疚。亞飛與阿基仿佛擁有一種讓老大遭遇不幸的魔力，他們跟隨的每一任老大都遭遇了極其悲慘的命運(yùn)，無一例外地都死于江湖上赫赫有名的關(guān)公（湯鎮(zhèn)業(yè) 飾演）之手。因此，兩人“老大克星”的稱號(hào)在江湖上廣為流傳，連親密的朋友波哥（曾志偉 飾演）也不敢輕易收留他們。無奈之下，亞飛與阿基決定退出黑社會(huì)，轉(zhuǎn)而借錢開設(shè)了一家貿(mào)易公司。然而，他們的第一筆生意竟然是誘騙新加坡女子阿真（袁詠儀 飾演）賣身為娼。面對(duì)這一不義之舉，兩人心生憐憫，不愿強(qiáng)迫無辜之人，于是大鬧黑社會(huì)。在生死存亡的危急時(shí)刻，他們被關(guān)公的手下帶走。原來，深信命理的關(guān)公打算利用兩人堅(jiān)硬的命運(yùn)來度過自己的劫數(shù)。就這樣，在黑社會(huì)中摸爬滾打多年的亞飛與阿基，終于迎來了命運(yùn)的轉(zhuǎn)機(jī)......

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